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Monesteriocelebra a lo largo del año numerosas fiestas que comienza el 5 de enero con la Cabalgata de los Reyes Magos; los Carnavales; la Matanza Tradicional del Cerdo Ibérico; la Semana Santa; las Cruces de mayo; la Romería de San Isidro (15 de mayo), siendo ésta la festividad más destacada de la primavera, celebrándose durante varios días en la Pradera del Culebrín; Durante los meses estivales se llevan a cabo multitud de actividades culturales, siendo la Feria del Emigrante una de las fiestas más importantes que se realiza en el mes de agosto, entorno al 15

En septiembre se enfoca todo el proceso festivo de la localidad; la Feria y Fiestas se proyecta entorno al 8 de septiembre, día en el que tiene lugar la Romería de la Virgen de Tentudía. Fiestas en las que se encuadran diversas actividades, así desde hace dos décadas, se viene realizando ininterrumpidamente El Día del Jamón, con sus jornadas técnicas, así como el ya tradicional y multitudinaria degustación popular el segundo sábado de septiembre.