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Con una superficie de 17643 hectáreas de dehesas de encinas y alcornoques y el estar enclavado a más de 750m de altitud, este ecosistema propicia el engorde del cerdo ibérico a base de bellotas y hierbas –lo que se conoce como “Montanera”-. Es por ello, por lo que Monesterio cuenta desde hace mucho tiempo con una industria cárnica que elabora de forma artesanal los productos derivados del cerdo ibérico.
En 1990, el Ayuntamiento de Monesterio celebró el I Día del Jamón, una iniciativa, que pretendía unir al sector chacinero con el propósito de dar a conocer los productos del cerdo ibérico que se elaboran en este municipio. En esta edición se comenzó con la celebración de una Degustación Popular de Jamón durante un fin de semana del mes de octubre, en la que vecinos del municipio y foráneos que pasaban por la carretera bajo una caseta instalada en la explanada de "Triana" tuvieron ocasión de probar bocadillos de jamón de forma gratuita.
El evento tuvo éxito, pero no logró los objetivos de promoción previstos, por lo que fue necesario darle un nuevo enfoque. Con la finalidad de que participaran personas vinculadas al sector como ganaderos, industriales, distribuidores, asociaciones, instituciones y técnicos, que pudieran aportar sus conocimientos y experiencias, se planteó entonces la necesidad de hablar del jamón y de las peculiaridades en los procesos de transformación y comercialización. Será en la siguiente edición, la de 1991, cuando se realice las I Jornadas Informativas del Cerdo Ibérico, donde se debatieron temas sobre economía, sanidad y tecnología en el sector del cerdo ibérico. Dividido en dos jornadas se celebró en el mes de septiembre. La edición del 93 vuelve a celebrarse a finales de octubre, pero el mal tiempo reinante durante ese fin de semana, no cubre las expectativas creadas.
Es en 1994 cuando se adopta la decisión de cambiar la fecha de celebración, haciéndose coincidir con la feria, fórmula que perdura actualmente. En este año se comienza a repartir bocadillos a los viajeros que transitaban por la N-630, y la ración de jamón se cobra a un precio simbólico, en la caseta municipal instalada en el Llano.
En la edición de 1998, cambia definitivamente la ubicación de la degustación popular pasando a celebrarse en el parque y la piscina municipal pues es un lugar más amplio ante la llegada masiva de visitantes. Una edición más tarde, la de 1999, se organiza en la caseta municipal el I Concurso de Cortadores de Jamón de Monesterio, considerado en la actualidad por los propios participantes, como el mejor concurso de cuantos se celebran en toda la península.
En la edición de 2000, el Concurso de Cortadores se celebra en el auditorio de la Casa de la Cultura, y se pudo seguir en directo por Internet las ponencias de las Jornadas Técnicas, además se pudo contemplar una exposición sobre la "Matanza casera e industrias cárnicas en el siglo XXI”.
En 2001, se pudo ver el preestreno de la obra teatral “El Cerdo: Estrategia para dos jamones”, protagonizada por el actor extremeño Paco Maestre; y la proyección del video “El Cerdo Ibérico”. En esta edición se empezará a impartir el Curso de Corte de Jamón.
Durante la edición XIV el Día del Jamón contará con su propia web, realizada desde los Nuevos Centros del Conocimiento de la localidad.
En la edición de 2006, se emite por primera vez un anuncio del Día del Jamón en Televisión, y aprovechando que este sería el último año de paso obligado de los viajeros por la N-630, y coincidiendo con el gran éxodo estival, se realizaron cuatro repartos de bocadillos de lomo, como parte de la promoción. Este año se decidió cambiar la ubicación y la fecha del Concurso de Cortadores que pasaría a la Plaza del Pueblo y desde entonces se celebra en el mes de agosto.
Hoy en día, lo que empezó siendo un reparto de bocadillos, se ha convertido en una de las congregaciones más multitudinarias de visitantes llegados desde cualquier punto de España.
El pasado 24 de febrero de 2009, aparecía publicada en el Diario Oficial de Extremadura la ORDEN de 6 de febrero de 2009 por la que se declara Fiesta de InterésTurístico de Extremadura la fiesta “Día del Jamón” en la localidad de Monesterio y que decía así:
"....Vista la solicitud presentada por el Ayuntamiento de la localidad de Monesterio, instando la declaración de Fiesta de Interés Turístico de Extremadura a la fiesta “Día del Jamón”, el informe emitido por los servicios técnicos de la Dirección General de Turismo, así como la propuesta de la Dirección General de Turismo al objeto de proceder a la referida declaración.Considerando, que para proceder a la declaración formal de la fiesta “Día del Jamón” como Fiesta de Interés Turístico de Extremadura se ha seguido lo preceptuado en el Decreto 152/1997, de 22 de diciembre, y teniendo en cuenta que la mencionada celebración tiene lugar en el mes de septiembre, suponiendo un acontecimiento de gran atractivo turístico, susceptible y merecedor de ser calificado como de Interés Turístico de Extremadura...."
